Organische Chemie – Arbeitsgruppe Kubik

Stereochemie und Synthese

Bitte melden Sie sich vor Vorlesungsbeginn im KIS an, damit Sie zu dem OpenOLAT Kurs hinzugefügt werden können.
Die Vorlesung findet immer dienstags von 8:15 bis 9:0 Uhr in Hörsaal 52-206 und donnerstags von 8:15 bis 9:45 in Hörsaal 52-203 statt. Sie beginnt am 22.10.2024. Weitere Informationen finden Sie im OpenOLAT Kurs.

Studiengang: Bachelor Chemie

KIS Office: Link

OpenOLAT: https://olat.vcrp.de/url/RepositoryEntry/2782396464

Modulverwendung: CHE-BaCh-12-M-1

Kurskennung: CHE-200-042-K-1

Studiensemester: 5

Semesterwochenstunden: 3

ECTS: 4

Inhalt

Die Stereochemie beschäftigt sich mit den Konsequenzen der räumlichen Struktur von Molekülen auf deren Eigenschaften und Reaktivität. Zur exakten strukturellen Beschreibung organischer Verbindungen existieren eine Vielzahl von Begriffen und Deskriptoren, die in den einleitenden Kapiteln definiert werden. In diesem Zusammenhang werden u.a. die verschiedenen Typen von Isomerie, Chiralität und Prostereoisomerie vorgestellt. Diese Themen fallen in das Gebiet der statischen Stereochemie. Die dynamische Stereochemie, die sich mit dem Einfluss des räumlichen Aufbaus und der Flexibilität eines Moleküls auf die Reaktivität beschäftigt, wird in den folgenden Kapiteln besprochen. Abschließend werden die Strategien der Syntheseplanung und Retrosynthese behandelt. Die abschließenden Kapitel beschäftigen sich mit ausgewählten Beispielen asymmetrischer Synthesen.

AStereochemie
1.Einleitung
2.Darstellung von Molekülen
3.Symmetrie von Molekülen
4.Isomerie
4.1.Konstitutionsisomerie
4.2.Konfigurationsisomerie
4.2.1.Enantiomerie
4.2.1.1.Zentrale Chiralität
4.2.1.2.Axiale Chiralität
4.2.1.3.Planare Chiralität
4.2.1.4.Optische Aktivität
4.2.1.5.Enantiomerentrennung
4.2.2.Diastereomerie
4.2.2.1.Acyclische Verbindungen mit zwei und mehr Chiralitätszentren
4.2.2.2.Cyclische Verbindungen
4.2.2.3.Verbindungen mit Doppelbindungen
4.2.2.4.Eigenschaften und Unterscheidung von Diastereomeren
4.2.3.Prostereoisomerie
4.2.3.1.Topizität von Liganden
4.2.3.2.Topizität von Seiten
4.3.Konformationsisomerie
4.3.1.Torsionsbewegungen in acyclischen gesättigten Verbindungen
4.3.2.Torsionsbewegungen in acyclischen ungesättigten Verbindungen
4.3.3.Torsionsbewegungen in cyclischen Verbindungen
5.Chemische Topologie
BSynthese
1.Syntheseplanung
2.Retrosynthese
2.1.Beispiele
2.2.Systematische Retroanalyse
2.3.Ungerader Abstand zweier Funktionalitäten
2.4.Gerader Abstand zweier Funktionalitäten
3.Selektivität organischer Reaktionen
3.1.Chemoselektivität
3.2.Regioselektivität
3.3.Stereoselektivität
4.Asymmetrische Synthesen
4.1.Diastereoselektive Synthesen
4.2.Enantioselektive Synthesen
4.2.1.Substratkontrolle
4.2.2.Reagenzkontrolle
4.3.Chirale Verstärkung
4.4.Doppelte Stereodifferenzierung

Literatur

  • E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
  • E. L. Eliel, S. H. Wilen, Organische Stereochemie (übersetzt, bearbeitet und herausgegeben von H. Hopf), Wiley-VCH, Weinheim, 1998
  • S. Hauptmann, G. Mann, Stereochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1996
  • K.-H. Hellwich, Stereochemie - Grundbegriffe, Springer Verlag, Berlin, 2002
  • R. W. Hoffmann, Elemente der Syntheseplanung, Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2006
  • H. B. Kagan, Organische Stereochemie, Thieme Verlag, Stuttgart, 1977
  • K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis - Targets, Strategies, Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
  • M. Nógrádi, Stereoselective Synthesis - A Practical Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1994
  • L. Poppe, M. Nógrádi Stereochemistry and Stereoselective Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2016 <eBook>
  • G. Quinkert, E. Egert, C. Griesinger, Aspekte der Organischen Chemie - Struktur, Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel und VCH, Weinheim, 1995
  • F. Vögtle, Stereochemie in Stereobildern, VCH, Weinheim, 1987
  • S. Warren, Organische Retrosynthese, Teubner Verlag, Stuttgart, 1997

Materialien

Materialien zu dieser Vorlesung werden im OpenOLAT Kurs zur Verfügung gestellt.

Molekülmodelle

MilchsäureWeinsäureTrögersche BaseHelicen