Das Hauptforschungsgebiet der Arbeitsgruppe ist die Supramolekulare Chemie. In diesem Zusammenhang ist ein wichtiges Forschungsthema die Entwicklung synthetischer Anionenrezeptoren, wobei die meisten der untersuchten Rezeptoren auf cyclischen Peptiden und Pseudopeptiden basieren. Von besonderem Interesse ist die Erkennung von Anionen in Wasser und das Verständnis der zugrundeliegenden Prinzipien. Neben makrocyklischen Rezeptoren werden in jüngerer Zeit auch Goldnanopartikel und polymere Materialien für die Anionenbindung eingesetzt. Ein ganz anderes, aber ebenfalls in der Supramolekularen Chemie angesiedeltes Forschungsthema ist die Entwicklung von Verbindungen, die neurotoxische Organophosphate unter physiologischen Bedingungen so schnell in ungiftige Metabolite überführen, dass sie zur Behandlung von Vergiftungen mit diesen Nervengiften eingesetzt werden können.
"Amino acid containing anion receptors" Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 585-605; <doi>
Mein erstes Titelbild, das ich für eine wissenschaftliche Fachzeitschrift entworfen habe. Als ich die Einladung erhielt, wollte ich das „Nesting“ eines Anions in einem Protein sowie die an der Anionenerkennung beteiligten Aminosäuren darstellen. Mir war klar, dass ich für die Erstellung des Bildes ein Grafikprogramm mit 3D-Modellierungs- und Rendering-Funktionen benötigen würde. Entsprechend kaufte ich mir Cheetah3D. Das Zeichnen und Bearbeiten von Objekten sowie das Erzeugen der richtigen Beleuchtung erwiesen sich als schwieriger als gedacht. Am Ende schaffte ich es gerade, das „Nest“ als violette Schale darzustellen, um die herum ich Modelle von Aminosäure-Seitenketten anordnete. Sie zu beschriften, war wahrscheinlich keine gute Idee. Letztendlich ist das Bild relativ einfach geworden, obwohl mir die Reflexionen auf dem Anion immer noch gefallen. Das Bild wurde für die Innenseite des Umschlags der Ausgabe von Chem. Soc. Rev. verwendet und stellt meine ersten Versuche im Grafikdesign dar.
"Side chain assisted nanotubular self-assembly of cyclic peptides at the air-water interface" Soft Matter 2010, 6, 4701-4709; <doi>
Dies ist das einzige Titelbild, das ich nicht selbst erstellt habe. Es zeigt die Ergebnisse meiner Zusammenarbeit mit der Gruppe von Kwanwoo Shin in Korea. Die Gruppe fand, dass eines unserer Cyclopeptide an der Luft-Wasser-Grenzfläche röhrenförmigen Strukturen bildet, die durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Carboxylatgruppen in den Seitenketten und Amidgruppen entlang der Cyclopeptidringe stabilisiert werden. Das von Kwanwoo erstellte Bild illustriert dieses Verhalten sehr schön. Auch wenn es nach heutigen Maßstäben einfach erscheinen mag, ist es weitaus besser als alles, was ich damals selbst hätte erstellen können.
"Pathways for the reactions between neurotoxic organophorphorous compounds and oximes or hydroxamic acids" Eur. J. Org. Chem. 2016, 5831-5838; <doi>
Dieses Titelbild veranschaulicht eine mechanistische Studie, in der wir den Verlauf von Reaktionen zwischen neurotoxischen Organophosphaten wie Tabun und bestimmten α-Nukleophilen aufklärten. Mit dem Bild sollte die Umwandlung von hochgiftigen in harmlose Verbindungen veranschaulicht werden, was durch die Fässer und den Pfeil recht gut gelang. Die Strukturen, sowohl die Strichzeichnungen als auch die Modelle, sind wahrscheinlich nicht sehr deutlich zu erkennen, aber die riesigen Schatten sind großartig. Als ich mit der Erstellung des Bildes begann, hatte ich immer noch nicht viel Erfahrung mit verwendeten Grafikprogramm. Ich brauchte daher einen ganzen Nachmittag, um das Fass zu konstruieren. Als ich endlich fertig war, stellte ich fest, dass mein Fass auf einer Seite eine riesige Beule hatte, weil mir beim Bearbeiten des Netzes ein dummer Fehler unterlaufen war. Da ein Rückgängigmachen nicht mehr möglich war, musste ich von vorne anfangen, was sehr ärgerlich war.
"Functionalisable acyclic cucurbiturils" Org. Chem. Front. 2019, 6, 1555-1560; <doi>
Die Publikation, zu der dieses Titelbild gehört, ist eine der wenigen Arbeiten meiner Gruppe mit einem wesentlichen Anteil synthetischer Ergebnisse. Das Bild zeigt, dass sich mit unserer Methode einzelne funktionelle Gruppen in den von Lyle Isaacs entwickelten acyclischen Cucurbiturilen vergleichsweise einfach verändern und austauschen lassen. Der Zauberstab ist allerdings nicht wörtlich zu verstehen, denn die Syntheseschritte sind nicht so problemlos und 'magisch' wie der Stab andeutet. Die erreichbare strukturelle Vielfalt ist jedoch groß, was die wegfliegenden Sterne gut verdeutlichen.
"Supramolecular Chemistry in Water" Wiley-VCH: Weinheim, 2019; <doi>
An dem Titelbild ist manches nicht perfekt. So passen die Größe der Wellen und die Größe des Rettungsrings nicht zueinander, und die Reflexe im Wasser sind viel zu unruhig. Die Idee, die Bindung eines Diamantandiammoniumions in einem Cucurbit[7]urilhohlraum mit dessen Einlagerung in einen Rettungsring zu überlagern, um den Titel des Buchs zu illustrieren, war aber super.
"Selective sensing of sulfate anions in water with cyclopeptide-decorated gold nanoparticles" Chem. Commun. 2020, 56, 10457-10460; <doi>
Dieses recht futuristische Bild veranschaulicht unsere Arbeiten über die anioneninduzierten Aggregation von Goldnanopartikeln mit oberflächengebundenen Liganden, die mit einem unserer Cyclopeptide terminiert sind. Das Cyclopeptid bindet Sulfatanionen in Form von Sandwich-Komplexen. Entsprechend können Anionen zwei Nanopartikel miteinander verbinden, wie das Strukturmodell zeigt, das die goldenen Kugeln unten links und oben rechts im Bild miteinander verbindet. Die anderen Teile des Bildes erzählen den Rest der Geschichte. Bei der Selbstorganisation aggregieren die Nanopartikel und fallen schließlich als schwarzer Feststoff aus der Lösung aus. Die ursprünglich rote Lösung wird farblos, wie die Farbveränderung im Hintergrund zeigt. Das Bild zeigt also mehr, als auf den ersten Blick erkennbar ist. Zudem veranschaulicht es sehr gut den Fortschritt von meinen anfänglich noch recht stümperhaften Versuchen mit Graphikprogrammen bis zu diesem Bild.
"Supramolecular Chemistry – From Concepts to Applications" De Gruyter: Berlin, 2020; <doi>
Für das Covers meines Buches wollte ich eine einfache aber einprägsame Abbildung verwenden, die sofort mit der supramolekularen Chemie in Verbindung gebracht wird. Die Verwendung der Struktur eines Kronenether-Kation-Komplexes erschien mir als logische Wahl. Ich entschied mich für die Kristallstruktur des Kaliumkomplexes von 18-Kronen-6 und stellte das Ion und den Ring mit metallisch-silbernen Reflexen dar. Die Reflexionen in der Kugel habe ich anhand eines Fotos von Wolken erzeugt, das ich einige Jahre zuvor aufgenommen hatte. Als das Bild dann fertig war, wirkte es ziemlich langweilig und simpel. Deshalb fügte ich die Krone hinzu. Als ein Kollege das Bild sah, stellte er fest: "Das Molekül hat eine Krone", worauf ich antwortete: "Nun, es ist ja auch ein Kronenether."
"When molecules meet in water – Recent contributions of supramolecular chemistry to the understanding of molecular recognition processes in water" ChemistryOpen 2022, 11, e202200028; <doi>
Dies ist kein Titelbild, sondern ein Frontispiz, das zu einem von mir verfassten Übersichtsarbeit über molekulare Erkennung in Wasser gehört. Es ist wahrscheinlich mein Lieblingsbild. Der Titel der Übersichtsarbeit lautet „When molecules meet in water“, und genau darum geht es in diesem Bild. Auch wenn sie chemisch nicht korrekt sind, sind die beiden „Moleküle“ als solche erkennbar. Die Modelle haben Gelenke an Armen und Beinen, damit sie wie Marionetten beweglich sind. So konnte ich sie in einer Umarmung arrangieren und damit veranschaulichen, dass sie einander nahekommen. Die Pfützen und Regentropfen zeigen, dass dieses Zusammentreffen in Wasser stattfindet. Die Gaslampe, die direkt aus einem Roman von Charles Dickens zu stammen scheint, hat keinerlei Bedeutung. Sie trägt jedoch zur gotischen Atmosphäre des Bildes bei und ermöglichte es mir, schöne Reflexionen auf der Wasseroberfläche zu erzeugen. Ich hoffe, das Bild hat Leser motiviert, sich den Übersichtsartikel anzusehen.
"Supramolecular Chemistry – From Concepts to Applications", De Gruyter: Berlin, 2024; <doi>
"Sulfonatocalix[4]arene-based scavengers for V-type nerve agents with enhanced detoxification activity" Chem. Eur. J. 2025, 31, e202404321; <doi>