Prof. Dr. Stefan Kubik

Lehre - Physikalische Organische Chemie - Allgemeines

Inhalt

In dieser Vorlesung werden Prinzipien des Verlaufs organischer Reaktionen, welche in den einführenden Vorlesungen zur Organischen Chemie bereits an verschiedenen Stellen behandelt worden sind, vertieft. In diesem Zusammenhang werden z.B. systematische Ansätze besprochen, die es gestatten, die Reaktivität eines Substrats aus dessen Struktur abzuleiten (z.B. Lineare-Freie-Enthalpie-Beziehungen). Darüber hinaus werden Methoden zur Aufklärung von Reaktionsmechanismen besprochen. Kapitel 4 und 5 der Vorlesung befassen sich mit photochemischen und pericyclichen Reaktionen, speziellen Reaktionstypen, die in den ersten Semestern nicht im Detail besprochen worden sind. Ohne eine Kenntnis der thermodynamischen und kinetischen Prinzipien, die Reaktionen - im speziellen organische Reaktionen - kontrollieren, ist ein Verständnis des Stoffes nicht möglich. Die Vorlesung beginnt daher mit einer Einführung in diese Grundlagen.

1.	Einleitung
2.	Grundlagen der Reaktivität
2.1.	Thermodynamische Aspekte organischer Reaktionen
2.2.	Kinetische Aspekte organischer Reaktionen
2.3.	Einfluss von Struktur auf Reaktivität
2.3.1.	Elektronische Effekte
2.3.2.	Sterische Effekte
2.3.3.	Stereoelektronische Effekte
2.3.4.	Lineare-Freie-Enthalpie-Beziehungen
2.4.	Richtlinien zur Aufklärung von Reaktionsmechanismen
3.	Die chemische Bindung
3.1.	Die Valence-Bond Theorie der chemischen Bindung
3.2.	Die Molekülorbitaltheorie
4.	Pericyclische Reaktionen
4.1.	Elektrocyclische Reaktionen
4.2.	Cycloadditionen
4.2.1.	[2+2] Cycloadditionen
4.2.2.	[4+2] Cycloadditionen
4.2.3.	1,3-Dipolare Cycloadditionen
4.3.	En-Reaktionen
4.4.	Cheletrope Reaktionen
4.5.	Sigmatrope Reaktionen
5.	Photochemie
5.1.	Grundlagen
5.2.	Photochemische Reaktionen
5.2.1.	Photolyse
5.2.2.	Fragmentierung
5.2.3.	Isomerisierung
5.2.4.	Photoreduktion
5.2.5.	Paterno-Büchi-Reaktion
5.2.6.	Reaktionen mit Singulett-Sauerstoff (Photooxidation)
6.	Das HSAB-Prinzip

Literatur

H. Zipse, Reactivity and Mechanism in Organic Chemistry, Shaker Verlag, Düren, 2020
E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2004
F. A. Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen Organischer Verbindungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
N. S. Isaacs, Reactive Intermediates in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1974
T. H. Lowry, K. Richardson, Mechanismen und Theorie in der Organischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1980

Materialien

Vollständiger Foliensatz

Physikalische Organische Chemie

Einzelfolien

zu Kapitel 2.2.	Potentialhyperfläche
zu Kapitel 2.3.4.	Hammett Substituentenkonstanten
zu Kapitel 3.2.	Termschema von Wasserstoff
zu Kapitel 3.2.	Termschema von Sauerstoff
zu Kapitel 3.2.	Termschema von Kohlenmonoxid
zu Kapitel 3.2.	HMO Behandlung von Ethen
zu Kapitel 3.2.	HMO Behandlung von Benzol
zu Kapitel 3.2.	HMO Betrachtung von 1,3,5-Hexatrien
zu Kapitel 3.2.	Vergleich der Termschemata einer C,C- und einer C,O-Doppelbindung
zu Kapitel 3.2.	Vergleich der Termschemata von 1,3-Butadien und Acrolein
zu Kapitel 4.1.	Orbitalkorrelationsdiagramme für den elektrocyclischen Ringschluss von 1,3-Butadien
zu Kapitel 4.1.	Orbitalkorrelationsdiagramme für den elektrocyclischen Ringschluss von 1,3,5-Hexatrien
zu Kapitel 4.2.2.	Elektronenbedarf von Diels-Alder Reaktionen
zu Kapitel 4.2.2.	Substituenteneinfluss auf Orienterungsselektivität
zu Kapitel 5.1.	Jablonski Termschema

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Letzte Änderung: 23-03-30. Email